你還記得≪生日≫這張圖嗎？當時夏卡爾與蓓拉沉浸在滿滿的幸福之中，雙腳都飛離地面了。而這張≪維台普斯克城鎮上空≫是兩人剛結婚不久所畫，延續著≪生日≫的幸福感受，夏卡爾和蓓拉這下子不止飛離地面而已，更飄出了窗外、漫步在家鄉的上空了。 兩人腳下就是維台普斯克城的景象。維台普斯克是個工商業繁榮的城市，不過由於俄國政府規定猶太人沒有遷移與活動的自由，除非經過申請許可才能離開，否則一輩子只能住在貧窮的「猶太人特區」。在「猶太人特區」裡，房屋建築大多是用木頭建造的，四周則圍著一大排的柵欄，人們通常會在後院中飼養雞鴨牛羊，因此環境總是又擠又吵，不過在夏卡爾的巧手改造之下，街景在作品中全都幻化為充滿詩意的美麗世界。
綠臉的男子是夏卡爾的化身，當他手上拿著生命之樹而與牛隻四目交接，一場心靈的交流就此展開。關於和牛對話，夏卡爾並不陌生，因為他的外祖父是個屠夫，年幼時的夏卡爾最喜歡到外祖父家玩，並和這些牛說說話。除了外祖父之外，夏卡爾也喜歡跟著努奇舅舅到城裡兜風，享受坐在馬車中搖來晃去的快樂，有時還會陪著外祖父一起聽努奇舅舅拉小提琴，因此夏卡爾曾經說過：「外祖父的房子對我而言，充滿了藝術的聲響與顏色。」雖然後來夏卡爾為了追求理想而來到巴黎，可是家鄉的點點滴滴卻一直都存在於他的心靈深處。終其一生，夏卡爾經常用維台普斯克的房子、牛羊、小提琴這些圖像來表達他對於家鄉的思念。
為了追尋夢想，夏卡爾克服萬難，從俄國來到巴黎。可是剛到巴黎的他，因為語言不通，生活貧困，讓他一度又想逃回俄國，還好，夏卡爾很快就適應新環境了。 這張《窗外的巴黎》是夏卡爾第一次停留在巴黎所畫。不管是在俄國、美國或是巴黎的作品，總是會出現幾幅從窗戶向外觀看的場景。夏卡爾曾經表示他並不喜歡到戶外進行寫生，因為光是與路過的人們打招呼或寒喧幾句就得耗費許多時間，也打斷了繪畫的興致，因此他寧願選擇坐在窗邊完成這樣的主題。 畫面左邊的窗戶緊閉著，巴黎街景被方格子切割成工整的塊狀，夏卡爾在此運用了七彩顏料淡化格子的堅硬感；右邊的窗戶則是完全敞開，高聳的艾菲爾鐵塔清晰的映入眼簾。艾菲爾鐵塔是當時象徵科技與建築的新指標，也是夏卡爾對巴黎展現認同的寄託。 右下角的藍臉人就是夏卡爾的化身，他把內心的情感表現在手上，你看見了什麼嗎？
皚皚白雪覆蓋在維台普斯克的街道上，暗夜中透出一片死寂；祖父的大時鐘、翅膀以及擁抱的愛侶，這些組合原本代表著時光飛逝、世世代代都能延續下去的意思，但時鐘的鐘擺卻在這個時候停止了，整個畫面沒有任何聲響，而原來可以飛翔的彩色翅膀，現在也陷入藍色的憂鬱之中。只有一個很像幽靈的流浪者背著行囊，自己走在街頭，呈現出孤寂悲傷的氣氛。這件作品完成於第二次世界大戰之後，雖然夏卡爾已經逐漸擺脫戰爭的陰影，但是耳邊卻傳來俄國家鄉正陷入史達林對於猶太人的殘酷迫害，這讓夏卡爾想起了那些還留在家鄉的親人與好友們，替他們的安危擔心不已。不過樂觀的夏卡爾還是在圖的左上方和右下角畫上了有著溫暖色調的雞和花束，告訴大家不要失望，只要心中存有愛與希望，悲傷難過總會過去。
對於一個走過九十八年歲月、曾經因為是猶太人的身分而兩度被捕、經歷過兩次可怕的世界大戰、擁有過兩段幸福婚姻、還創造出無數作品的大畫家來說，他的生命歷程必定是精彩萬分。 這張作品上有許多物件，每個物件都充滿了「飛」的感覺，是不是讓你看得眼花撩亂呢？夏卡爾將自己一生的精采記憶都用畫筆呈現在這件作品中，因此我們可以看到這裡有他親愛的家人和家鄉景物；繽紛的花束和婚禮華蓋則象徵著甜蜜愛情的滋潤；而宗教信仰對於心靈的昇華成為他後來生活與創作的核心；因為猶太身分所遭受的苦難動盪也逐漸遠離，並讓他更了解愛與和平的真諦；而這一切的開端，都是因為巴黎的自由讓他可以脫離悲傷與貧困，在此重獲新生。 夏卡爾想要用這張圖告訴大家：時光巨輪從來不會因為任何歡樂或痛苦的事件而停止運轉，雖然人的生命終有結束的一天，但是許多文化都會隨著世代繁衍而延續下去。因此，這張圖不只是記錄夏卡爾自己的故事，更是訴說著所有生命運行的軌跡。